Трудовая деятельность будущего певца началась ещё до окончания им школы. В свои двенадцать лет Адрано Челентано пошел работать в часовую мастерскую. Вероятнее всего он так бы и остался там работать на всю жизнь, если бы не его величество случай. А произошло вот что. Адриано успешно выступил в одном из любительских спектаклей. Водевиль, где он успешно пародировал молодого в то время певца Луи Прима, прошел с большим успехом. С того момента он стал желанным гостем на самодеятельных конкурсах, а в 1950 году прозвучали его первые два «шлягера». Эти годы были отмечены чрезвычайной популярностью рок-н-ролла, поэтому нет ничего удивительного в том, что Челентано, в числе других, стал подражать Джерри Ли Льюису и Элвису Пресли. Песни из их репертуара он исполнял, самостоятельно аккомпанируя себе на гитаре. А в 1954 году он начинает исполнять свои песни. В 1955 году один из друзей Адриано - Микеле дель Прете - принёс ему свои стихи. С тех пор они работают вместе.

На первом общеитальянском конкурсе рок-н-ролла, который проходил 18 мая 1957 года, звучали популярные песни в исполнении молодых конкурсантов. Мало кто осмелился выйти на суд столь почтенной публики с песнями собственного сочинения. Среди смельчаков оказался и Адриано Челентано. Жюри было единодушно в своём мнении, признав его песню «Я скажу тебе "чао"» украшением конкурса. А учитывая природную пластичность молодого певца, не трудно представить каким ошеломляющим был успех. Благодаря его умению столь виртуозно двигаться, его прозвали «Молледжато», что в переводе означает «весь на пружинах».

В 1958 году Челентано выходит победителем на фестивале лёгкой музыки, который проходил в портовом городе Анкона, представив там свою песню «Твой поцелуй, как рок», а в 1959 году прозвучала его песня «Бунтарь», ставшая впоследствии названием ансамбля, аккомпанирующего Челентано.